L'attività teatrale come mezzo di educazione per gli studenti era un'idea centrale della pedagogia praticata nel collegio San Carlo, come nei collegi similari di tutta Italia. A carnevale e a fine anno scolastico tutte le camerate si preparavano all'esibizione in pubblico con il supporto di professori, maestri di ballo, musici e maestri d'arme. I testi che si recitavano erano in prevalenza di autori francesi quali Corneille, Racine, Voltaire, Molière: ciò testimonia come il collegio fosse divenuto un importante centro di diffusione del nuovo teatro francese in Italia. Non mancavano naturalmente gli autori settecenteschi italiani e, negli anni Settanta, il più amato era Carlo Goldoni. Fino al 1732, data di costruzione del primo teatro, i collegiali si esibivano nella Sala dei Cardinali e nei due teatri di Corte spesso alla presenza della famiglia ducale: l'attività teatrale del Collegio, soprattutto durante il regno di Francesco II e Rinaldo I d'Este, si svolse in stretto rapporto con le celebrazioni indette dalla Corte. Il corso degli spettacoli approntati dai convittori rimase pressoché inalterato durante la seconda metà del XVIII secolo sino al carnevale del 1796. Con l'arrivo delle truppe francesi e l'ingresso di Modena nella Repubblica Cisalpina il prestigio del collegio decadde, diminuirono i convittori e con loro le rappresentazioni teatrali, che ripresero in epoca austro-estense con una partecipazione molto più episodica della corte. Dopo l'unità d'Italia le azioni ginniche di scherma, di equilibrio sulla palla e di volteggio al cavalletto ebbero la meglio sulle rappresentazioni e il teatro divenne essenzialmente scuola di ginnastica.